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Desde tiempos muy antiguos el hombre habitó estas sierras. La abundancia de comida y agua hicieron posible que nuestros antepasados se asentaran en estas escarpadas laderas. Muestras de estos asentamientos son las pinturas rupestres encontradas en los numerosos abrigos de la sierra y principalmente en la cueva del Castillo.

Diferentes tribus como celtas o íberos pasaron por estas tierras y se adaptaron al terreno sin dificultad. Pero es con la romanización cuando la zona comienza a tener un nombre y se transforma mínimamente. Son precisamente los romanos quienes le dan nombre. Llamarán a estas agrestes sierras Mons-fragorum, clara referencia a la vegetación y a lo agreste de la sierra. Con la llegada de los musulmanes se denominará Al-mofrag, algo así como el abismo. Cierto es que desde lo alto de estas crestas la imagen del río Tajo, allá abajo, y lo impetuoso de la vegetación hicieran pensar a los musulmanes que esta zona era lo más parecido a “el abismo”. A ellos se les atribuye la construcción de lo que debió ser una imponente fortaleza en un espolón de la sierra. A nosotros solo nos ha llegado la torre del homenaje, varios paños de la doble muralla y una torre semiderruida orientada a naciente.

Es de esta época de la reconquista cristiana donde nacen numerosas Leyendas en la zona. Las continuas luchas entre musulmanes y cristianos, y los continuos cambios de posesión de la fortaleza hasta que se logra asentar en manos cristianas por Alfonso VIII en 1186, dan de sí para variadas Leyendas de amores prohibidos, de traiciones, de reencuentros felices, de muertes en extrañas circunstancias…. Así se pueden escuchar leyendas como las de la mora Zaída, la sombra de Gonzálvez, la Serrana de la Vera, el reencuentro en el arroyo Do la Vi…

En el siglo XV el Obispo de Plasencia Juan de Carvajal manda construir un puente en la desembocadura del río Tiétar en el Tajo. Se dice que pagó 30.000 monedas de oro, una por cada piedra que forman la estructura del puente. Esta obra significaba un gran adelanto en las comunicaciones entre la ciudad de Plasencia y Trujillo, aparte de ser la única vía estable de paso entre Alcántara y Toledo, con lo que se acentuará el comercio entre ambas ciudades, y esta vía cobrará gran importancia.

Al amparo del tránsito de viajeros y mercancías, florecen en la zona partidas importantes de bandoleros, tanto en las inmediaciones del puerto de la Serrana, como en las inmediaciones de la Portilla del Tajo (hoy Salto del Gitano). Por esto Carlos III a finales del siglo XVIII manda establecer un destacamento militar a medio camino entre el puerto de la Serrana y el puente del Cardenal, y de esta forma nace lo que hoy conocemos como Villarreal de San Carlos.

En el siglo XX se produce en la comarca dos hechos que marcarán el futuro. Por un lado el río Tajo se embalsará en grandes presas Torrejón y Alcántara, lo que producirá un gran cambio en la vegetación de ribera existente hasta ese momento. Y por otro lado se comienza la repoblación de eucaliptos en una parte importante de lo que es hoy Monfragüe, con siembra en bancales y aterrazando y empobreciendo todo el suelo con este árbol. Debido a esta masiva siembra, gentes concienciadas con la gran transformación que esto supone para la zona y del gran perjuicio que ello causará a la flora y la fauna de Monfragüe inician una campaña para salvar este reducto de bosque mediterráneo y fruto de ello, y tras varios años de burocracia por fin el 4 de abril de 1979 Monfragüe es declarado Parque Natural.

En 2003 se le concede a Monfragüe el reconocimiento de Reserva de la Biosfera, y en marzo de 2007 se publica en el B.O.E. la declaración de Monfragüe como Parque Nacional. Con esto Monfragüe es ya el Parque Nacional número 14 en el conjunto de España y obtiene así el mayor reconocimiento que un espacio natural puede tener.